这幅《自画像》创作于1887年春季，是梵高在巴黎期间（1886-1888年）创作的多幅自画像之一。这一时期是梵高艺术生涯的重要转折点，他告别了早期荷兰时期阴郁、厚重的色调，开始受到印象派和新印象派（点彩画派）的深刻影响。画面中，梵高身着灰色的礼服，系着蓝色领带，展现出一种典型的巴黎中产阶级绅士形象，这与他后期在阿尔勒时期那种农民或画匠的装束形成了鲜明对比。

在绘画技法上，梵高采用了类似点彩派的短促、断续的笔触，但他的笔法比修拉等人的科学点彩更具情感张力和节奏感。背景由深浅不一的绿色和蓝色笔触交织而成，形成了一种向外扩散的动感，有效地烘托出人物的头部。色彩运用上，他巧妙地利用了补色原理，用胡须的橙红色与背景及衣服的冷色调形成对比，使面部特征在画面中极具视觉冲击力。

这幅作品不仅是梵高对光影和色彩实验的记录，更是他内心世界的写照。他那双深邃、略显忧郁且充满警觉的眼睛直视观众，透露出一种不安与专注并存的心理状态。由于当时梵高经济拮据，无法支付模特费用，自画像成为了他磨炼人物画技巧、探索自我身份的主要途径。这件作品标志着他正逐渐摆脱传统束缚，向着后来那种充满表现主义色彩的个人风格迈进。